Гликолипиды – перспективный ингредиент в пищевых и фармацевтических технологиях

Актуальность анализа научных публикаций, посвященных исследованиям состава, свойств, способов получения, областей применения, а также качественной и количественной идентификации гликолипидов, определяется перспективностью их использования в качестве альтернативных природных поверхностно-активных веществ. Обладая сопоставимыми поверхностно-активными свойствами с широко используемыми поверхностно-активными веществами нефтехимической природы, гликолипиды, отличаясь отсутствием токсичности и экологичностью, проявляют ярко выраженные физиологические функциональные свойства.
В настоящее время систематизированные данные, охватывающие различные аспекты состава, физико-химических свойств гликолипидов, отсутствуют.
Целью настоящего исследования является уточнение классификации гликолипидов, обобщение данных о преимуществах и недостатках различных промышленных способов получения гликолипидов; систематизация данных о свойствах гликолипидов по областям применения; выявление наиболее эффективных методов качественной и количественной идентификации гликолипидов.
Особое внимание было уделено анализу сведений о возможности выделения гликолипидов из растительного сырья, в том числе из вторичных ресурсов масложировой промышленности. Приведенные в обзоре данные свидетельствуют о том, что гликолипиды, в том числе выделенные из растительного сырья, характеризуются высоким биотехнологическим потенциалом для использования их при создании фармацевтических препаратов, косметической продукции и функциональных пищевых продуктов.
Из известных способов промышленного производства гликолипидов в настоящее время наиболее распространенными и экономически эффективными являются способы на основе микробиологического и энзиматического синтезов.
Перспективным сырьем для производства гликолипидов являются вторичные продукты переработки масличного сырья – фосфатидные эмульсии и фосфатидные концентраты, содержащие в своем составе до 5% гликолипидов. Способы получения гликолипидов из данного вида сырья в настоящее время отсутствуют.
Из известных методов качественной и количественной идентификации гликолипидов (ТСХ, ВЭТСХ, ВЭЖХ, ЯМР) наиболее перспективным является метод ЯМР-спектроскопии высокого разрешения как наиболее информативный, экспрессный и точный.

1. Bireswar B., Tarun K.Gh., Nilimanka D. Application of bio-surfactants in cosmetics and pharmaceutical industry. Scholars Academic Journal Pharmacy. 2017; 6(7): 320–329.

2. Рудакова М.А., Галицкая П.Ю., Селивановская С.Ю. Биосурфактанты: современные тренды // Ученые записки Казанского университета. Серия: Естественные науки. 2021. Т. 163, № 2. С. 177–208.

3. Ohadi M., Shahravan A., Dehghannoudeh N. [et al.] Potential use of microbial surfactant in microemulsion drug delivery system: a systematic review. Drug design, development and therapy. 2020; 14: 541–550.

4. Merrill A.H., Vu M.N. Glycolipids. Encyclopedia of Cell Biology. Elsevier Inc. 2016; 1: 180–193.

5. Nakamura Y., Li-Beisson Y. Lipids in Plant and Algae Development. Subcellular Biochemistry. 2016; 86: 58.

6. Heinz Ernst. Plant glycolipids: Structure, isolation and analysis. Advances in Lipid Methodology. 2012: 211–332.

7. Inès Mnifa I., Ghribia D. Glycolipid biosurfactants: main properties and potential applications in agriculture and food industry. J Sci Food Agric. 2016; 96(13): 4310–4320.

8. Siebenhaller S., Grüninger J., Syldatk C. Enzymatic Synthesis of Glycolipid Surfactants. Lipid Modification by Enzymes and Engineered Microbes. 2018: 293–313.

9. Varvaresou A., Iakovou K. Biosurfactants in cosmetics and biopharmaceuticals. Lett. Appl. Microbiol. 2015; 61(3): 214–223.

10. Lang S., Trowitzsch-Kienast W. Grundlagen zur mikrobiellen Biotensid-Gewinnung und deren praktische Umsetzung. Biotenside. 2002: 23–24.

11. Sivapathasekaran C., Sen R. Origin, properties, production and purification of microbial surfactants as molecules with immense commercial potential. 2017; 54(2): 92–104.

12. Morita T., Ishibashi Y., Fukuoka T. [et al.] Production of Glycolipid Biosurfactants, Mannosylerythritol Lipids, by a Smut Fungus, Ustilago scitaminea NBRC 32730. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2009; 73(3): 788–792.

13. Inge N.A., Van Bogaert J. Zhang, W. Soetaert. Microbial synthesis of sophorolipids. Review. Process Biochemistry. 2011; 46(4): 821–833.

14. ПАВ микробного синтеза гликолипидной основы для бетонных и растворных смесей [Электронный ресурс] / Соломатов В.И. [и др.] // Вестник МГУ. 2000. 1–2. С. 125–127. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/rol-udobreniy-v-stabilizatsii-urozhaynosti-polevyh-kultur-v-usloviyah-neustoychivogo-uvlazhneniya

15. Штамм бактерий rhodococcus erythropolis – продуцент гликолипидов и белковой биомассы: патент RU 2 104 304 C1 / Винаров А.Ю. Сидоренко Т.Е. Цыганкова Н.И.; заявитель и патентообладатель Государственный научно-исследовательский институт биосинтеза белковых веществ; № 96101318/13, заявл. 1996.01.19; опублик. 1998.02.10.

16. Nunez A., Foglia T.A., Ashby R. Enzymatic synthesis of a galactopyranose sophorolipid fatty acid-ester. Biotechnol Lett. 2003; 25: 1291–1296.

17. Maekawa Y.T., Mizuki T. Chemical synthesis and cytotoxicity of neo-glycolipids; rare sugar-glycerol-lipid compounds. 2018; 4(10).

18. Costa E. Silva J., Mendonça S.H. [et al.] Lipidomic Approaches towards Deciphering Glycolipids from Microalgae as a Reservoir of Bioactive Lipids. Mar. Drugs. 2016; 14(5): 101.

19. Patrick L. Selmair and Peter Koehler. Molecular Structure and Baking Performance of Individual Glycolipid Classes from Lecithins. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009; 57(12): 5597–5609.

20. María J. Jiménez Callejón, Alfonso Robles Medina, Pedro A. [et al.] Simultaneous extraction and fractionation of lipids from the microalga Nannochloropsis sp. for the production of EPA-rich polar lipid concentrates. Journal of Applied Phycology. 2020; 32: 1117–1128.

21. Ranjith Kumar R., Hanumantha Rao P., Arumugam M. Lipid extraction methods from microalgae: a comprehensive review. Front. Energy Res. 2015; 2(61).

22. Lee Jae-Yon [et al.].Comparison of several methods for effective lipid extraction from microalgae. Bioresource Technology. 2010; 101: 575–577.

23. Papazi A., Makridis P., Divanach P. Harvesting Chlorella minutissima using cell coagulants. J Appl Phycol. 2010; 22: 349–355.

24. Uduman N., Danquah M.K. Hoadley.Marine microalgae flocculation and focused beam reflectance measurement. Chemical Engineering Journal. 2010; 162: 935–940.

25. Сас Е.И. Эссенциальные фосфолипиды в структуре концепции функционального питания // Фосфолипиды: новые возможности в технологии, аналитической химии, применении: Материалы XIV Международной конференции (Краснодар, 11–15 окт. 2016 г.). Краснодар, 2016.

26. Kitamoto D., Isoda H. and Nakahara T. Functions and potential applications of glycolipid biosurfactants. J Biosci Bioeng. 2002; 94: 187–201.

27. Gein S.V., Kuyukina M.S., Ivshina I.B. [et al.] In vitro cytokine stimulation assay for glycolipid biosurfactant from Rhodococcus ruber: role of monocyte adhesion. Сytotechnol. 2011; 63(6): 559–566.

28. Agostoni C. [et al.] Breast-feeding: A commentary by the ESPGHAN Committee on Nutrition. J Pediatr Gastroenterol Nutr. 2009; 49(1): 112–125.

29. Timothy M. Cox. Future perspectives for glycolipid research in medicine. Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci. 2003; 358(1433): 967–973.

30. Altenbach H.J., Ihizane R., Jakob B. [et al.] Synthesis and Characterization of Novel Surfactants: Combination Products of Fatty Acids, Hydroxycarboxylic Acids and Alcohols. J Surfact Deterg, 2010; 13: 399–407.

31. Harada S. [et al.] A broad antiviral neutral glycolipid, fattiviracin FV-8, is a membrane fluidity modulator. Cell. Microbiol. 2007; 9(1): 196–203.

32. Иммуногенные липопептиды / Белявцев А.Н. [и др.] // Биомедицина. 2018. № 4. С. 88–95.

33. Recke V.K. [et al.] Lipase-catalyzed acylation of microbial mannosylerythritol lipids (biosurfactants) and their characterization. Carbohyd. 2013: 373: 82–88.

34. Teichmann B. [et al.] A biosynthetic gene cluster for a secreted cellobiose lipid with antifungal activity from Ustilago maydis. Mol. Microbiol. 2007; 66(2): 525–533.

35. Nyberg L. [et al.] A mutual inhibitory effect on absorption of sphingomyelin and cholesterol. J. Nutr. Biochem. J. Nutr. Biochem. 2000; 11(5): 244–249. [et al.] Dietary sphingolipids in colorectal cancer prevention Eur. J. Cancer Prev. 2002; 11(2): 193–197.

36. Minagawa M., Iiai T., Sato Y. [et al.] Repeated administration of alpha-galactosyl ceramide attenuates of natural killer T cells. Gan To Kagaku Ryoho. 2005; 32(11): 1553–1555.

37. Xue-Feng Wu, Xing-Xin Wu, Wen-Jie Guo [et al.] A glycoceramide compound, improves experimental colitis in mice with multiple targets against activated T lymphocytes. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2012; 263(3): 296–302.

38. Oku H., Wongtangtintharn S., Iwasaki H. [et al.] Tumor specific cytotoxicity of glucosylceramide. Cancer Chemother Pharmacol. 2007; 60: 767–775.

39. Monakhova Y.B., Betzgen M., Diehl B.W.K. 1H NMR as a release methodology for analysis of phospholipids and other constituents in infant nutrition, Anal. Methods. 2016; 8: 7493–7499.

40. Timby N., Domellöf M., Lönnerdal B. [et al.] Supplementation of Infant Formula with Bovine Milk Fat Globule Membranes. Adv Nutr. 2017; 8(2): 351–355.

41. Timby N., Hernell O., Vaarala O. [et al.] Infections in Infants Fed Formula Supplemented With Bovine Milk Fat Globule Membranes. A Randomized Controlled Trial. Journal of pediatric gastroenterology and nutrition. 2015; 60: 384–389.

42. Hölzl G., Dörmann P. Structure and function of glycoglycerolipids in plants and bacteria. Prog Lipid Res. 2007; 46(5): 225–243.

43. Zhang J., Li C., Yu G. [et al.] Total synthesis and structure-activity relationship of glycoglycerolipids from marine organisms. Mar Drugs. 2014; 12(6): 3634–3659.

44. Подсолнечный шрот – экономически перспективное сырье для производства пищевых белково-углеводных продуктов / Широкорядова О.В. [и др.] // Известия вузов. Пищевая технология. 2009. № 5/6. С. 45–48.

45. Kuyukina M.S., Ivshina I.B., Gein S.V. [et al.] In vitro immunomodulating activity of biosurfactant glycolipid complex from Rhodococcus ruber. Bull Exp Biol Med. 2007; 144(3): 326–330.

46. Tarahomjoo S., Alemzadeh I. Surfactant production by an enzymatic method. Enzyme and Microbial Technology – ENZYME MICROB TECHNOL. 2023; 33: 33–37.

47. Global Biosurfactants Market by Type (Glycolipids, Lipopeptides), Application (Detergent, Personal Care, Food Processing, Agricultural Chemicals) and Region (North America, Europe, Asia-Pacific, Rest of the World). Forecast to 2027. Research and markets [Электронный ресурс] [процитировано октябрь 2022]. Режим доступа: https://www.researchandmarkets.com/reports/4437552/biosurfactants-market-by-type-glycolipids.

48. Anwendungsgebietefür Rhamnolipid-LiquidundRhamnolipid-Pulver. Biotensidon [Электронный ресурс] [процитировано 11 ноября 2022]. Режим доступа: https://biotensidon.com/anwendungsgebiete.

49. Деструкция полиароматических углеводородов в окружающей среде. Зооинженерный факультет МСХА [Электронный ресурс] [Процитировано: 1.09.2022]. Режим доступа: https:// www.activestudy.info/destrukciya-poliaromaticheskix-uglevodorodov-v-okruzhayushhej-srede/

50. Родионов А.И., Клушин В.Н., Систер В.Г. Охрана окружающей среды: процессы и аппараты защиты гидросферы: учебник. 5-е изд., испр. и доп. М.: Юрайт, 2018.

51. Folch J., Lees M., Sloane-Stanley G.H. A simple method for the isolation and purification of total lipides from animal tissues. J Biol Chem. 1957; 226(1): 497–509.

52. Kates M. Techniques of Lipidology. North Holland, American Elsevier, Amsterdam, New York, 1972: 398–401.

53. Peng A.C. Composition of the lipids in cabbage. Lipids. 1974; 9(5): 299–301.

54. Wenzel O., Fernández J., Sohling U. [et al.] Quantitative Determination of Natural Glycolipids from Oil Seed by Automated High‑Performance Thin‑Layer Chromatography (HPTLC). J Am Oil Chem Soc. 2015; 92: 633–644.

55. Osagie A.U., Kates M. Lipid composition of millet (Pennisetum americanum) seeds. Lipids. 1984; 19(12): 958–965.

56. Wenzel O., Fernández J., Sohling U. [et al.] Quantitative Determination of Natural Glycolipids from Oil Seed by Automated High-Performance Thin-Layer Chromatography (HPTLC). J Am Oil Chem Soc, 2015; 92(5): 633–644.

57. Liengprayoon S., Sriroth K., Dubreucq E. [et al.] Glycolipid composition of Hevea brasiliensis latex. Phytochemistry. 2011; 72(14–15): 1902–1913.

58. Newburg D.S., Chaturvedi P. Neutral glycolipids of human and bovine milk. Lipids. 1992; 27(11): 923–927.

59. Sugawara T., Miyazawa T. Separation and determination of glycolipids from edible plant sources by high-performance liquid chromatography and evaporative light-scattering detection. Lipids. 1999; 34(11): 1231–1237.

60. Nguyen Tuyet M., De Vrieze M., Van de Walle D. [et al.] Analysis of glycolipids in vegetable lecithin with HPLC-ELSD. In: 13th International symposium on Hyphenated Techniques in Chromatography and Separation Technology (HTC-13) and 3rd International symposium on Hyphenated Techniques for Sample Preparation (HTSP-3), Book of abstracts, 2014.

61. Walker G.C. Determination of flour glycolipids as their benzoyl derivatives by high-performance liquid chromatography with ultraviolet detection. Cereal chemistry, 1988; 65(5): 433–435.

62. Moreau R.A., Doehlert D.C., Welti R. [et al.] The identification of mono-, di-, tri-, and tetragalactosyl-diacylglycerols and their natural estolides in oat kernels. Lipids. 2008; 43(6): 533–548.

63. Popendorf K.J., Fredricks H.F., Van Mooy B.A. Molecular ion-independent quantification of polar glycerolipid classes in marine plankton using triple quadrupole MS. Lipids. 2013; 48(2): 185–95.

64. Bernd W.K. Diehl. NMR of Polar Lipid. Polar Lipids. 2015: 391–438.